A comienzos de la década de 1960 el ya consagrado Sinatra había reunido a su grupo de amigos, el famoso The Rat Pack, y financiado el rodaje de Ocean’s 11 (Milestone, 1960). Repetiría la iniciativa con dos western, Sergeants 3 (Sturges, 1962) y 4 for Texas (Aldrich, 1963). A continuación, Sinatra financia este musical de gánsteres, con él como protagonista –Sinatra había rodado un musical de ambientación similar, Guys and Dolls (Mankiewicz, 1955), pero el protagonismo y los números principales habían recaído en Marlon Brando–, acompañado de Dean Martin y Sammy Davies Jr. y sustituyendo al expulsado Peter Lawford por Bing Crosby. El reparto incluye asimismo a Edward G. Robinson, en un breve y cómico papel, y a Peter Falk, que realiza la mejor interpretación de la película. Para el equipo técnico, Sinatra escogió a un director bien mandado y especialista en cualquier género, Gordon Douglas, y a un gran director de fotografía, William H. Daniels. En la producción sobresale el diseño de los títulos de crédito con los que se abre la película.

Según las crónicas, durante el rodaje de la película, en 1963, se produjeron dos hechos singulares ligados a dos tragedias. La secuencia del entierro de Big Jim se rodaba en un cementerio real, cerca de la tumba de un tal “John F. Kennedy, 1800–1878”, lo que dio lugar a muchas bromas, hasta que el 22 de Noviembre asesinaron al presidente John F. Kennedy, con la consiguiente conmoción para el equipo. Asimismo, la película incluía la secuencia de un secuestro que sería eliminada pues, el mismo día en que se rodaba, secuestraban a un hijo de Sinatra, Frank Jr., aunque con final feliz, unas semanas más tarde, tras el pago de un rescate.

La trama, resulta irregular, con baches y reiteraciones y, aunque tiene intención cómica y el reparto tiene poco peso dramático, únicamente Peter Falk sostiene el ritmo de comedia.

En cuanto a la parte musical, los números están excesivamente contrapesados por esquemas discográficos –Sinatra, Crosby, Martin son más cantantes que actúan, que actores que cantan– y, sobre, sin continuidad debido a la dispersión de estilos de los protagonistas, que se reparten los temas de manera proporcional al caché.

Peter Falks canta –sin doblar– All for One and One for All en el número más musical de la película. Le sigue el irónico Any Man Who Loves His Mother, interpretado por Dean Martin, y Bang! Bang!, cantado y bailado por Sammy David Jr. como si estuviera sobre un escenario e interrumpiendo totalmente el ritmo de la película.

Bing Crosby, normalmente protagonista y responsable único de destrozarlas con su fatua vanidad, desempeña aquí sin embargo un papel relevante, imprimiendo cierto dinamismo y empaque a la trama y participando en varios números corales, en los que se diluye el contenido discográfico a favor de la forma cinematográfica, como Style, cantado junto a Frank Sinatra y Dean Martin, o Don't be a Do-Badder, junto a un coro de niños, los Mitchell Boy Singers. Entre los números corales destaca Mr. Booze, aunque excesivamente teatral, en el que cantan todos los protagonistas.

Sinatra, que además de actor es productor, se quita la espina de no haber podido interpretar el tema Luck to Be a Lady en Guys and Dolls (Mankiewicz, 1955) y se reserva el tema principal de la película, My Kind of Town. Más allá de la buena composición melódica, el número es relevante por la innovadora escenografía para un musical, con Sinatra en las escalinatas del juzgado rodeado de simpatizantes con pancartas coreando su nombre, y una buena fotografía.